หลังจบการศึกษา คูลิดจ์ได้เข้าฝึกงานเป็นนักกฎหมาย เพื่อหลีกเลี่ยงการเสียค่าใช้จ่ายที่สูงมากในการเรียนกฎหมายในสมัยนั้น คูลิดจ์เลือกวิธีที่แพร่หลายในขณะนั้นด้วยการผ่านการฝึกในสำนักงานกฎหมาย ในปี พ.ศ. 2440 คูลิดจ์สอบผ่านเนติบัณฑิต และเปิดสำนักงานกฎหมายของตนเองในปีถัดมา กล่าวกันว่า คูลิดจ์ให้บริการทางกฎหมายแก่ลูกความอย่างดีที่สุด คือด้วยการทำให้ไม่ต้องขึ้นศาล ด้วยชื่อเสียงที่ดี คูลิดจ์มีลูกความมากขึ้นรวมทั้งธนาคารต่างๆ

การแต่งงานและชีวิตครอบครัว

คูลิดจ์พบนางสาวเกรซ แอนนา กูดฮิว ครูโรงเรียนชาวเวอร์มอนต์ด้วยกับ เมื่อ พ.ศ. 2448 เธอมีนิสัยตรงข้ามกับคูลิดจ์ คือชอบพูดและชอบสนุก ในขณะที่คูลิดจ์เป็นคนเงียบขรึม ทั้งสองแต่งงานกันมีลูก 2 คน และมีชีวิตสมรสที่มีความสุข ซึ่งคูลิดจ์เขียนไว้ในหนังสือชีวประวัติของตนเองไว้ว่าทั้งสอง "เกิดมาเพื่อเติมเต็มให้กันและกัน"

ชีวิตการเมืองยุคแรก

ในสมัยของคูลิดจ์ พรรครีพับลิกันครองเสียงส่วนใหญ่ของนิวอิงแลนด์ คูลิดจ์ได้เข้ามีส่วนร่วมในการเมืองท้องถิ่น ในปี พ.ศ. 2439 คูลิดจ์ช่วยหาเสียงให้ผู้สมัครประธานาธิบดี คือ วิลเลียม แมกคินลีย์ ปีต่อมาคูลิดจ์ได้รับเลือกให้เป็นกรรมการพรรครีพับลิกันท้องถิ่น และได้ชนะการเลือกตั้งเป็นกรรมการเมืองใน ปี พ.ศ. 2431 ทำงานโดยไม่ได้เงินเดือน แต่ได้ประสบการณ์มาก คูลิดจ์ได้ไต่บันไดการเมืองขึ้นไปเรื่อยๆ โดยได้รับเลือกให้ดำรงตำแหน่งองค์กรการเมืองต่างๆ หลายแห่งในท้องถิ่น

สมาชิกสภานิติบัญญัติของรัฐและนายกเทศมนตรี